Introducida en 1957, la familia Sportster se concibió para la competición, y fueron populares en las competiciones de dirt-track y flat-track de Estados Unidos durante las décadas de 1960 y 1970. Más pequeña y ligera que las otras familias de modelos Harley, mantienen la misma apariencia que sus antecesoras de competición.

En los setenta, empiezan a aparecer modelos como la Honda CB 750 Four y la Kawasaki Z900, motos de cuatro cilindros en línea, eficaces, potentes y limpias que dejan a la “sporty” como un viejo dinosaurio en peligro de extinción (solo para nostálgicos e incondicionales). En 1972 HD sube la cilindrada a 1000 cc consiguiendo aumentar la potencia a  61 cv teniendo una velocidad punta de 185 km/h, si bien esto ayuda a superar a sus eternas rivales las motos británicas. 

Hasta el año modelo 2003, el motor de la Sportster fue montado rígidamente al marco. En el año 2004, la Sportster recibe un nuevo bastidor en el que el motor va anclado sobre anclajes anti-vibraciones o "Silent-Blocks". Este cambio hizo que la moto fuera más pesada y reduce el ángulo de inclinación disponible, en favor de una reducción de la cantidad de vibraciones transmitidas al bastidor y al piloto, proporcionando una conducción más suave para el conductor y el pasajero.

En el modelo del año 2007, Harley-Davidson celebró el 50 aniversario de la Sportster y produjo una edición limitada llamada la XL50, de las cuales sólo se producieron 2.000 unidades para la venta en todo el mundo. En ese mismo año, la inyección electrónica de combustible fue introducida a la familia Sportster reemplazando el sistema de carburación, y el modelo Nightster se introdujo a mediados de año. En 2009, Harley-Davidson agregó la Iron 883 a la línea Sportster, como parte de la serie Dark Custom.

En el año modelo 2008, Harley-Davidson lanzó el modelo Sportster XR1200 para Europa, África y el Medio Oriente. El XR1200 tenía un motor Evolución modificado que desarrollaba 91 CV (68 kW), frenos de disco delanteros dobles de cuatro pistones y un basculante de aluminio.

A excepción de la XR1000 de la década de 1980 y el XR1200, la mayoría de Sportsters hechas para su uso en vías públicas tienen el prefijo XL en su designación de modelo. Para los motores Sportster Evolution utilizados desde mediados de la década de 1980, se han producido dos tamaños de motor. Las motocicletas con el motor más pequeño se designan XL883, mientras que aquellos con el motor más grande fueron designados inicialmente XL1100. Cuando el tamaño del motor más grande se incrementó de 1.100 cc a 1.200 cc, la designación se cambió en consecuencia de XL1100 a XL1200. Las letras que vienen a continuación de la designación sirven para identificar las variaciones dentro de la gama Sportster; por ejemplo, la XL883C refiere a una Sportster Custom 883 cc, mientras que el XL1200S designa el ahora discontinuado 1200 Sportster Sport etc.

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Sin lugar a dudas el chasis más vendido de la historia de la marca de Milwaukee. Todo comenzó en el año 1.974 cuando Bill Davis no contento con su Harley-Davidson Dyna FX Super Glide del año 72 se dispuso a modificarla para conseguir ese aspecto de moto rígida (chasis Hardtail) pero a su vez buscando que fuera cómoda. Algo que, por otra parte, ya estaban buscando otros fabricantes, y a diferencia de estos, el ingeniero Bill Davis pretendía “ocultar” la amortiguación por completo.

Bill Davis dibujó distintos diseños hasta llegar a la conclusión de que el ideal sería un basculante triangular para darle la suficiente rigidez en curvas y mantener la estabilidad en recta. Originalmente iban en paralelo, teniendo que realizar las modificaciones necesarias para reubicar elementos como el depósito de aceite o la batería.

Corría el año 1.982 cuando el chasis de Bill Davis, aún sin patentar, fue vendido a Harley-Davidson tras alcanzar un acuerdo por el que La Motor Company pagaría un canon por venta realizada con un tope vitalicio. Dos años más tarde nacería la primera Harley-Davidson con chasis Softail. La FXST vio la luz en el verano de 1.983 como modelo 1.984, impulsando sus ventas en mas de un 31% consiguiendo más ventas que todos Big Twin en su conjunto.

Estas motocicletas con gran motor Big-Twin tienen una gran tradición dentro de las motocicletas HD. Con la suspensión oculta dentro de la transmisión, son visulamente similares a las motocicletas de suspensión rígida de las chopper de los 60s y 70s, o a las anteriores a la segunda guerra mundial. Para mantener esa imagen clásica se ofrecen con frentes "Springer" (horquilla de paralelogramos dotada de 6 muelles y un amortiguador) y "Heritage", estilos que tienden a ser visualmente correspondientes con motos de esas épocas.

Los modelos Softail utilizan el big-twin (F) y el chasis softail (ST).

Los modelos Softail con horquillas pequeñas similares a los usados en los modelos Sportster (X) y llantas de 21" se les denominan con las letra iniciales FXST. Los modelos Softail que usan horquillas de tubos de gran diámetro similares a los usados en las motocicletas de turismo (L) y llantas de 16" tienen denominaciones que empiezan con las letras FLST. Los Modelos Softail que usan Springer forks (Horquillas con resortes separados de los amortiguadores) con un rin de 21 plg (533 mm) tienen denominaciones que comienzan con las letras FXSTS. Los Modelos Softail con Springer forks con rin delantero de 16 plg (406 mm) tienen denominaciones que comienzan con las letras FLSTS.

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